Мезомерный и индуктивный эффект для чайников видео

Индуктивный эффект в органической химии (для «чайников»)

Доверь свою работу кандидату наук!

Как понять органическую химию с нуля? Учите ее вместе с нами!

Химия… Как много в этом слове, не так ли? Не переживайте, дорогие студенты, мы сделаем все, чтобы максимально понятно донести до вас всю суть этого странного инопланетного предмета так, чтобы хотя бы сдать сессию.

И сегодня темой нашего обсуждения становится индукционный или индуктивный эффект, который довольно непонятно описывают разные книги по органической химии с нуля (даже те, что для чайников).

Карты на стол: что такое I-эффект?

Учим органическую химию с нуля — так легче!

Из школьных уроков химии мы выяснили (или должны были выяснить), что ковалентная связь возникает лишь среди атомов с разной электроотрицательностью.

Имеющаяся в молекуле полярная сигма-связь способствует поляризации ближайших 2-3-х сигма-связей, что приводит к образованию частичных зарядов дельта плюс или дельта минус на соседних атомах.

Прямые стрелки по линии связи, а также индуцируемые заместителем символы частичных зарядов показывают направление смещения электронной плотности всех сигма-связей.

Так получается, что Х(Y)-заместители способствуют поляризации не только собственной связи, но и соседних.

Данный вид влияния атомов приводит к поляризации ковалентных связей, а также к индуцированию зарядов на атомах, благодаря чему процесс и получил название индукционного (индуктивного) эффекта.

Индукционный (индуктивный) эффект – сдвижение электронной плотности по цепи сигма-связей из-за различий электроотрицательности атомов.

А так как поляризуемость сигма-связей слабая, индукционный эффект довольно быстро пропадает, постепенно удаляясь от заместителя. Так что уже к третьей-четвертой связи он становится практически нулевым.

Когда индукционный эффект называют отрицательным и положительным?

Как вы видите, индукционный эффект может быть положительным и отрицательным.

В первом случае заместитель будет увеличивать электронную плотность на атоме углерода, образуя (или вырабатывая) на нем частично отрицательный заряд. А тем временем сам он приобретает положительный заряд.

Во втором случае (то есть при индукционномэффекте со знаком минус) заместитель будет уменьшать электронную плотностьна атоме углерода, с которым наш с вами заместитель собственно и связан. В это время у заместителя образуется частичный отрицательный заряд (дельта-), а у атома углерода – частично положительный (дельта+).

Направление (то есть определяющий знак – минус или плюс) индукционного эффекта заместителя можно оценить при сравнивании с атомом водорода, чей индукционный эффект равен нулю:

Читать еще: Лоскутное шитье видео

Отрицательный индукционный эффект проявляется у заместителей, чьи атомы гораздо более электроотрицательные, нежели атомы углерода
Положительный индукционный эффект проявляется у заместителей, в которых есть атомы с низкой электроотрицательностью.

Вот, в принципе и вся органическая химия индукционного эффекта. С нуля вы можете просмотреть традиционно подобранный нами по этой теме видеоурок для «чайников»:

И совершенно не обязательно сидеть и читать днем и ночью учебник по органической химии, чтобы понять какие-то сложные понятия – мы будем помогать вам разбираться в сложных понятиях. А как понять органическую химию с нуля, если вам на днях предстоит сложнейший экзамен или контрольная? Ну и тут все просто – не надо понимать, надо обратиться за помощью к тем, кто всегда рядом – к нашим авторам, знающим о химии все! Купить недорого курсовую работу на заказ вы всегда можете обратившись в Заочник.

Мезомерный эффект

Основные понятия и определения

Мезомерный эффект — это смещение электронной плотности химической связи по $pi $-связям. Наряду с названием «мезомерный эффект» в литературе встречаются и такие названия, как «эффект сопряжения» и «резонансный эффект».

В отличие от индуктивного эффекта мезомерный эффект слабо затухает по системе связей, с тем лишь отличием, что в данном случае необходима система кратных связей и p-орбиталей. Графически мезомерный эффект обозначается изогнутой стрелкой (рис. 1).

Рисунок 1. Мезомерный эффект заместителей

Знак мезомерного эффекта

По определению мезомерного эффекта данный эффект проявляют органические заместители, связанные с $sp^2$- или $sp$-гибридизованным атомом. Знак мезомерного эффекта, как и в случае индуктивного эффекта, определяется направлением смещения электронной плотности. Положительным мезомерным эффектом обладают заместители, повышающие электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся группы, которые содержат атомы с неподеленной парой электронов, способные к передаче этой пары в общую систему сопряжения. Отрицательный мезомерный эффект проявляют заместители с электроотрицательными атомами и смещающие электронную плотность на себя. Хотя эти заместители и имеют неподеленные электронные пары, пространственное расположение орбиталей с этими электронами не позволяет им входить в сопряженную систему. В качестве примера на рис. 2 изображена атомно-орбитальная модель молекулы бензальдегида. Электронная плотность в этой молекуле смещена в сторону более электроотрицательного атома кислорода. Неподеленные электронные пары атома кислорода находятся на $sp^2$-гибридных орбиталях и не могут участвовать в сопряжении, т.к. нет перекрывания $p$- и $sp^2$-атомных орбиталей (они перпендикулярны друг другу). Следовательно, группа $C=O$ проявляет не положительный, а отрицательный мезомерный эффект.

Читать еще: Прибавка амигуруми крючком видео

Попробуй обратиться за помощью к преподавателям

Рисунок 2. Атомно-орбитальная модель молекулы бензальдегида

Сила и знак мезомерных эффектов некоторых наиболее распространенных органических заместителей приведены на рисунке 3.

Рисунок 3. Мезомерные эффекты некоторых заместителей

Конкуренция индуктивного и мезомерного эффектов

Исходя из теории строения атома, $p$-электроны сильнее удалены от ядра атома, чем s-электроны. Таким образом, они менее прочно связаны с ядром атома и, следовательно, обладают большей подвижностью. По этой причине дипольный момент, обусловленный мезомерным эффектом, часто преобладает над дипольным моментом, обусловленным индуктивным эффектом.

Задай вопрос специалистам и получи
ответ уже через 15 минут!

Однако существуют заместители, на которых это правило не распространяется. К их числу относятся, например, галогены. У этих заместителей индуктивные и мезомерные смещения электронов направлены противоположно, но преобладает индуктивное влияние на дипольный момент молекулы, в составе которой они находятся.

Также не следует упускать из вида тот факт, что мезомерный эффект зависит в том числе и от природы углеводородного каркаса органической молекулы.

Конкуренция мезомерных эффектов заместителей

Можно сформулировать общее правило: если на одном конце сопряженной $pi $-системы находится p-донорный заместитель, а на другом — $p$-акцепторный заместитель, то мезомерное смещение электронов от $p$-донора к $p$-акцептору в такой системе будет больше, чем смещение $p$-электронов от донора к $pi $-системе в отсутствие акцептора и смещение $p$-электронов от $pi $-системы к акцептору в отсутствие донора (рис. 4).

Стоить отметить, что индуктивный эффект пара-нитродиметиланилина будет крайне незначителен ввиду того, что индуктивные эффекты заместителей в этой молекуле направлены в противоположные стороны.

Примеры решения задач

Расположить соединения в порядке снижения кислотности: этанол, 1-хлорэтанол, вода, фенол, этиламин, азотная кислота.

Решение. Электроотрицательность кислорода ($chi (O)=3,5$) выше чем у азота ($chi (N)=3,0$), следовательно связь $O — H$ является более полярной, чем $N — H$.

б) Алкильные радикалы: ($+)I$-эффект;

г) $-OH$ (фенол): ($-)I$- и ($+)M$-эффект.

Ответ: $HONO_2 > HOH $>$ C_6H_5OH > CH_3CHClOH > C_2H_5OH > C_2H_5NH_2$

Расположить соединения в порядке снижения основности: аммиак, вода, этанол, диэтиловый эфир, этиламин, диэтиламин, анилин.

Решение.

а) алкильные группы: ($+)I$-эффект;

Читать еще: Красивые прически с плетением видео

в) Этильная группа: ($+)I$-эффект.

Ответ: диэтиламин $>$ этиламин $>$ аммиак $>$ анилин $>$ диэтиловый эфир $>$ этанол $>$ вода.

Так и не нашли ответ
на свой вопрос?

Просто напиши с чем тебе
нужна помощь

Решение задач на мезомерный и индуктивный эффекты в молекулах. Часть 2.

Для просмотра онлайн кликните на видео ⤵

Решение задач на индуктивный и мезомерный эффекты в молекулах. Часть 1. Подробнее

Мезомерный эффект (эффект сопряжения). Часть 2. Подробнее

Индуктивный эффект. Строение молекул. Органическая химия. Подробнее

Индуктивный эффект. Ковалентная связь. Часть 1 Подробнее

Мезомерный эффект (эффект сопряжения). Часть 1. Подробнее

Индуктивный и Мезомерный эффекты? Заместители I и II рода Бензольного Кольца. Часть 1 Подробнее

Мезомерный эффект (эффект сопряжения). Особый случай. Часть 3. Подробнее

Помогите выбрать приветствие и МЕЗОМЕРНЫЙ эффект ^-^ Подробнее

Изомеры и индуктивный эффект Подробнее

ЛЕКЦИЯ 1.2. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТНОСТЬ-ОСНОВНОСТЬ Подробнее

Органика. Виды гибридизации орбиталей (sp-, sp2-, sp3-гибридизация) Подробнее

6.1. Ароматические углеводороды (бензол и его гомологи): Строение, номенклатура, изомерия Подробнее

Химия. Строение атома: Строение электронных оболочек. Центр онлайн-обучения «Фоксфорд» Подробнее

Химия. Взаимное влияние атомов в молекулах. Центр онлайн-обучения «Фоксфорд» Подробнее

Мезомерный эффект | Константин Бакучев Подробнее

ЛЕКЦИЯ 1.1. ГИБРИДИЗАЦИЯ, СОПРЯЖЕНИЕ, АРОМАТИЧНОСТЬ Подробнее

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ БЕКИШ ЛЕКЦИЯ 2 ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ, СТАБИЛЬНОСТЬ КАРБОКАТИОНОВ Подробнее